Piazza Santa Maria Novella, dalla caratteristica forma a cinque lati, è una delle più grandi del centro storico di Firenze: fu infatti allargata più volte per ospitare le folle richiamate dalla predicazione dei frati dell'Ordine domenicano, che nel 1221 si erano stabiliti in quell'area costruendovi un convento. Grazie alla sua ampiezza, la piazza fu poi scelta come sede del Palio dei Cocchi, di cui sono ricordo i due obelischi in marmo eretti dal Giambologna sopra quattro tartarughe di bronzo.

Oltre alla Basilica domenicana e all'area conventuale, che comprende anche l'antica Farmacia dei frati, la piazza ospita sul lato sud il lungo loggiato dell'ex Ospedale di San Paolo, costruito negli anni 1489-96 a imitazione della Loggia degli Innocenti del Brunelleschi. Sotto il lato destro del portico si nota la lunetta in terracotta policroma di Andrea della Robbia, autore anche dei tondi fra le arcate del portico. La lunetta raffigura un incontro fra San Francesco e San Domenico, che la tradizione vuole sia avvenuto in questo luogo nel 1221.