Fin dal Medioevo la piazza fu teatro di festeggiamenti, giostre e altre gare. Nel 1563 il granduca Cosimo I dé Medici la scelse come sede del Palio dei Cocchi che si teneva il 23 giugno, vigilia della festa di San Giovanni Battista patrono di Firenze. Questa corsa dei carri, in uso fino alla metà dell'Ottocento, si svolgeva nella piazza fra la Basilica e l' Ospedale di San Paolo. Dal 1608 i due estremi furono contrassegnati dagli obelischi in marmo di Serravezza eretti dal Giambologna. Gli obelischi poggiano su quattro tartarughe di bronzo e terminano col giglio, emblema della Repubblica fiorentina.