Progetto originale del Brunelleschi (1420), l'ospedale fu ultimato e modificato da Francesco della Luna e inaugurato nel 1445 ma già da sei anni era terminata la facciata con il geniale portico a nove arcate che avrebbe dato il ritmo a tutta la piazza ispirando gli analoghi porticati della Chiesa della SS.Annunziata (completato da Giovan Battista Caccini ai primi del '600) e della Confraternita dei Servi di Maria, detta anche Loggia dei Serviti, edificata un secolo dopo sul lato opposto della piazza da Antonio da Sangallo il Vecchio e Baccio d'Agnolo (1516-25).
Fra le nove armoniose arcate, calibrate sulla base di un perfetto calcolo proporzionale e sorrette da agili colonne dai capitelli corinzi, si trovano i pennacchi ornati in seguito dai celebri medaglioni in terracotta invetriata con figure di neonati, opera diAndrea della Robbia (1463) allievo e nipote di Luca: un inserimento che altera leggermente la cristallina bicromia brunelleschiana fra il grigio della pietra serena e il bianco dell'intonaco. I due Putti a sinistra sono imitazioni ottocentesche.