L'ospedale degli Innocenti è la prima istituzione di questo genere in Europa (1419). Ideato per curare e allevare i bambini orfani o abbandonati e dar loro un mestiere, lo "Spedale" fu edificato al tempo della Repubblica Fiorentina per volontà dell'Arte della Lana, che lo finanziò interamente, e affidato a Filippo Brunelleschi, che qui realizzò un esempio armonico e razionale di architettura ospedaliera nell'insieme di chiostri, portici, refettori, dormitori, infermerie e "nursery".
Dopo l'alluvione del 1966 è stato restaurato cercando di riportare in vista le strutture del complesso quattrocentesco Sul lato sinistro del portico si può vedere l'iscrizione sulla finestrella chiusa, ornata da due puttini. Essa ricorda la cosiddetta "ruota" , in funzione sino al 1875, dove le madri "esponevano" i neonati rifiutati o i bambini che non potevano allevare. Ancora oggi il cognome "Degli Innocenti" , in tutte le sue varianti, riporta a quell'origine.

Dal grazioso cortile centrale si sale al loggiato sovrastante il portico (ex sala di soggiorno dei fanciulli): qui c'è un piccolo museo delle opere d'arte raccolte nei secoli attraverso lasciti o donazioni, la maggior parte purtroppo disperse nell'Ottocento. Conserva affreschi staccati e opere di Luca della Robbia, Sandro Botticelli, Piero di Cosimo e vi si ammira la bella Adorazione dei pastori di Domenico Ghirlandaio, maestro di Michelangelo (1488), dove l'artista ha raffigurato come sua abitudine, nella folla di personaggi che circonda il Bambino, una serie di ritratti storici: mercanti dell'Arte della Seta, inservienti e benefattori dello "Spedale".
Uscendo dagli Innocenti su piazza SS.Annunziata e percorrendo la breve via dei Fibbiai si trova la Rotonda di Santa Maria degli Angeli (1433), opera del Brunelleschi rimasta incompiuta e riscoperta e restaurata nel nostro secolo.

Proseguendo dalla rotonda per via degli Alfani e voltando poi a sinistra in B.go Pinti, all'altezza del civico 58, ecco il Convento e la chiesa di Santa Maria Maddalena dei Pazzi. Costruito per i benedettini nel XIII secolo, il convento fu poi rimaneggiato alla fine del '400. A Giuliano da Sangallo, fratello di Antonio, si devono il bellissimo chiostro d'ingresso (1492-1505) - che ricorda la Cappella dei Pazzi realizzata dal Brunelleschi in S.Croce - ed il progetto del nuovo interno. Attraverso i corridoi pieni di mistero si raggiunge poi la sala Capitolare dominata dal grandioso affresco del Perugino con la Crocefissione.