La Loggia detta "del Bigallo", all'angolo fra piazza San Giovanni e via Calzaioli, fa parte di un edificio medievale nato in origine per ospitare l'Arciconfraternita della Misericordia e costruito nel 1352-58 da Alberto Arnoldi, scultore e architetto attivo anche nel cantiere del Duomo e autore di vari bassorilievi del campanile.
Questa loggia serviva in origine per esporre i bambini abbandonati, compito a cui era particolarmente dedita la Compagnia del Bigallo. Il nome, ben documentato, risale alla Compagnia Maggiore di Santa Maria del Bigallo che aveva cura dell'Ospedale per pellegrini e viandanti di Santa Maria a Fonteviva, detta appunto del Bigallo. Un'altra tradizione vuole che la loggia e l'oratorio attuali siano stati costruiti proprio grazie al dono fatto alla Compagnia da un privato benefattore che possedeva una casa sull'angolo del Corso Adimari (oggi via Calzaioli).
Le due ampie arcate sono ornate di bassorilievi con Profeti, Angeli, Virtù e Cristo benedicente. Nel 1697 furono murate per ampliare l'oratorio e ritrovarono l'aspetto originario solo nel 1889. Al primo piano finestre trilobate e, sulla facciata, tre tabernacoli di Filippo di Cristofano (1412) con le statue della Madonna col bambino, di Santa Lucia e di San Pietro Martire, fondatore dell'Arciconfraternita della Misericordia. Le statue, colorate da Ambrogio di Baldese (1350 circa), furono trasportate qui al momento dell'unificazione delle due Compagnie, decisa nel 1425 e durata fino al 1490.
Alcune sale del palazzo e l'oratorio ospitano oggi un Museo costituito dalle opere d'arte di proprietà della Compagnia del Bigallo, disperse e poi riunificate nel 1904.