L'église s'érige sur le pré-existant oratoire des Servi di Maria (1235), autour d'une image miraculeuse de l'Annonciation par sept jeunes moines qui se consacrèrent à une vie monastique renonçant ainsi aux plaisirs mondains. Ils fondèrent ensuite, comme ultime renoncement, le Monastère de Monte Senario en haut de Fiesole. Michelozzo, édifia le Premier Cloître au milieu du XVè siècle. Le corps principal de l'église, commencé en 1440 par Michelozzo et Pagno Portigiani, fut ensuite modifié par Alberti, qui créa la puissante Tribune que l'on peut voir sur le còté droit. A partir de la sobre façade sur la place, ornée des armes du Pape Léon X de Médicis et des fresques du jeune Pontormo, on accède à trois cadres différents: à droite, la Chapelle dei Puccio de San Sebastiano, à gauche le vaste Cloître des Morts décoré des fresques d'Andrea del Sarto (Madonna del Sacco), au centre le premier Cloître, ou Chiostrino dei Voti, entièrement orné des fresques des maîtres de la peinture florentine maniériste du début du XVIè siècle: Rosso Fiorentino, Pontormo, Franciabigio et Andrea del Sarto qui, avec la Naissance de la Vierge, peignit le plus fidèle portrait de sa femme Lucrezia del Fede, malheureusement infidèle selon Vasari.

L'intérieur du monument, dessiné par Alberti mais recouvert plus tard d'une fastueuse décoration baroque, se compose d'une seule nef couverte d'une large coupole. le remarquable plafond baroque est de P. Giambelli d'après un dessin de Volterrano (XVIIè siècle). De nombreuses oeuvres d'art sont conservées dans les chapelles latérales: il s'agit de fresques d'Andrea del Castagno, une Assomption de Perugino, une Résurection de Bronzino, des sculptures de Giambologna et dans le transept, une Déposition en marbre de Baccio Bandinelli dont on peut voir l'autoportrait dans le visage de Nicodemo.
Sur la gauche se présente à nous en petit temple en marbre dessiné par Michelozzo (1448-61) en honneur de la fresque de l'Annonciation, aujourd'hui très vénérée et exposée aux fidèles le 25 mars de chaque année, jour de l'Annonciation (ainsi que jour de l'an florentin durant de nombreux siècles).

Selon la légende, l'artiste anonyme du XIVè siècle qui l'a exécuté, s'endormi après avoir réalisé l'ange mais son sommeil fut troublé par la crainte de ne pas pouvoir peindre une vierge de meilleure qualité que l'ange déjà peint par lui. A son réveil, il eut la surprise de trouver la fresque complétée par une main surnaturelle. Les vertues miraculeuses attribuées au peintre par la tradition populaire fait que les jeunes épouses se rendent à l'église Annunziata tout de suite après leur cérémonie de mariage afin d'offrir à la Vierge du petit temple leur bouquet de fleurs. Le visage du Christ dans la relique est d'Andrea del Sarto. Dans la nef gauche de la chapelle, nous pouvons admirer, outre les oeuvres déjà citées, le Père Eternel de Saint Jérome et la Trinité d'Andrea del Castagno qui interpréta là avec une violence sévère la leçon en perspective de Masaccio al Carmine.

Du Cloître des Morts on peut accéder à la chapelle de Saint Luc, protecteur des peintres, où sont enterrés Cellini, Pontormo, Franciabigio, Bartolini et autres maîtres. Aux XVII-XVIIIè siècles se tenaient des expositions annuelles de tableaux d'artistes contemporains.