San Casciano Val di Pesa, una ridente cittadina arroccata su un'alta colle al sud di Firenze in direzione Siena, fu dominio di Firenze dal 1272; in seguito divenne quartier generale di Arrigo VII nel 1312 e subì diversi occupazioni e saccheggi. Le sue fortificazioni risalgono dal 1343 e fu cinto di mura nel 1355, con un consolidamento eseguito nel XVI secolo da Cosimo I. La Collegiata, la Compagnia del Suffraggio e la chiesa della Misericordia o di S. Maria del Prato conservano pregevoli opere d'arte.