Il castello di Montefioralle è un antico borgo, importante roccaforte durante gli scontri tra Firenze e Siena. Situato sulle colline che dominano Greve in Chianti, è caratterizzato da un'unica strada che gira anularmente intorno alla chiesa di S. Stefano (nell'interno un'interessante Madonna del '200 e dipinti fiorentini dal XIV al XVI secolo): un modesto edificio è tradizionalmente indicato come la casa di Americo Vespucci. Nei pressi anche la chiesa di S. Cresci (XI sec.).