Il paese di Castellina in Chianti è posto tra le Valli dell'Elsa, dell'Arbia e della Pesa. Già feudo dei Trebbio, passò agli inizi del XV sec. sotto Firenze che lo cinse di mura. Il paese è dominato da un'alta rocca medioevale, da dove si gode uno splendido panorama. Un esempio della tipica architettura del luogo è l'affascinante Via delle Volte, antico camminamento coperto che faceva parte delle fortificazioni cinquecentesche. Visitate anche l'Ipogeo Etrusco di Montecalvario, a poco più di 1km. dal paese e il borgo delizioso di Fonterutoli, sulla strada per Querciagrossa.