Colonia romana, fondata nel I sec. a.C. Diventò longobarda e fu poi conquistata dai franchi. Dopo una serie di guerre con Firenze ebbe un periodo di forte espansione in Toscana ma fu poi sconfitta a Colle val d’Elsa a opera di Carlo D’Angiò. Nel periodo di governo guelfo ebbe un forte incremento demografico ed artistico con la costruzione dei principali edifici cittadini (Palazzo Pubblico , la Torre del Mangia , il Duomo , le chiese di S.Domenico e S.Francesco) .Nel 1348 fu colpita dalla peste. Nel 1487 divenne Repubblica autonoma sotto la signoria dei Petrucci, nel 1550 subì un un duro assedio degli spagnoli. Nel 1557 passò sotto Cosimo I dei Medici e successivamente con il passaggio del Granducato di Toscana agli Asburgo-Lorena ebbe una rinascita delle attività economiche e le riforma delle istituzioni amministrative . Nel 1850 venne costruita la ferrovia che accelerò il processo di modernizzazione e che contribuì all’espansione della città al di fuori delle antiche mura.